Az észt esküvői szokásokra a vőlegény és a menyasszony passzivitása jellemző. Ők voltak a főszereplők, de nem maguk, hanem helyettesítőik cselekedtek – a leánykéréskor és az esküvőkor egyaránt.

Leánykéréskor az “apaférfi” beszélt és cselekedett: egy idősebb házas férfi, általában a vőlegény rokona. Leánykérőbe régen hátaslovon, később felékesített csődörön érkeztek. A megfelelő idő az újhold keddje, csütörtökje vagy szombatjának estéje volt. A kérők ajándékot is vittek: régebben sörös kannát, később pálinkásüveget. A kérőpálinkának édesnek és pirosnak kellett lennie. A leánykérés szavainak körülírónak kellett lenniük, a kérőnek nagyon jól kellett beszélnie. A kérő a beszéd végén az asztalra tette az üveget, ha a családfő meghúzta, akkor fogadta a kérőket. Hitték, hogy az újhold segíti a termékenységet, egészséget és szerencsét hoz. Az újholdkor megkért leány sokáig fiatal maradt, fogyó holddal viszont hamar megráncosodott.

A leánykérés és az esküvő között általában eltelt néhány hónap, ezt az időt a menyasszony a hozomány készítésével töltötte. A hozomány a menyasszony ajándéka volt a vőlegény rokonainak és az esküvő vendégeinek, készítését már fiatal korban megkezdték. Amikor az esküvő közeli, valós eseménnyé vált, sietni kellett: kesztyűket, harisnyákat és zoknikat kellett kötni, öveket szőni. Ezekből az esküvő folyamán néha több százra is szükség volt. Régi szokás volt a menyasszony kisegítése, amikor a falu leányai csütörtök és vasárnap este eljöttek, hogy közösen kézimunkázzanak. A templomi esküvő Észtországban hosszú ideig – helyenként a 19. század második feléig vagy akár tovább is – másodrendű jelentőségű volt. A templomi esküvő és az esküvő általában nem egy időben zajlott. A templomi esküvő kötelező volt, mert előírta a törvény, általában később, néha az első gyermek keresztelőjével együtt zajlott. A nép szemében a falusi esküvő volt az elsődleges, a menyasszonyból akkor lett fiatalasszony, amikor bekötötték a fejét. Az esküvőt általában késő ősszel vagy télen, februárig tartották. Őszönként voltak a tanyák a legmódosabbak, a munka sem sürgetett.

A 17-18. században a falusi fiatalok esküvői szokásaival kapcsolatban sok szabályozást léptettek életbe: az esküvő hosszát 2-3 napban maximálták (korábban egy hétig vagy tovább is tarthatott), meghatározták a vendégek számát, az ajándékok természetét és mennyiségét stb. A régi esküvők általában “két végűek” voltak: az ünnepség egy részét a menyasszony, egy részét a vőlegény házánál ülték meg.